醚键断裂的生成醇的反应路径是哪个方向

作者:admin 时间:2024-01-26 12:14:40 阅读数:10人阅读
  1. 醚在碱性条件下水解吗?
  2. 醚键断裂的规则是什么?
  3. 醚键断裂的反应机理?
  4. 醚键断裂哪边生成醇?

醚在碱性条件下水解吗?

醚在碱性的条件下可以水解,浓的HI 或者是 HBr 可以使醚键断裂生成醇和卤代烃,氢卤酸过量时醇被取代为卤代烃。这个应该是“卤”解吧,水解一般指取代为羟基的反应,而这个是取代为卤原子

醚键断裂的规则是什么?

由于醚键的存在,所以醚在一定条件下也可发生一些特殊的反应。 醚可与强酸生成盐,与缺电子化合物生成络合物: 在较高温度下,强酸可使醚键断裂。如果R、R'分别是一个有机基团两端的碳原子则称为环醚,如环氧乙烷等。

醚的结构通式为:R-O-R(R')、Ar-O-R或Ar-O-Ar(Ar')(R=烃基,Ar=芳烃基)。醚的键角约为110°,C-O键长为140pm,C-O键的旋转能垒的能量很小,而水、醇与醚分子中氧的键合能力也与此相似。根据价键理论,氧原子的杂化状态是sp3。

氧原子的电负性比碳更强,因此与氧连接的α氢原子酸性强于碳连接的α氢原子,然而其酸性比不上羰基α氢原子。

醚键断裂的反应机理?

首先醚键上的氧先和氢离子形成氧鎓盐,然后碘离子进攻含硝基的苯上,然后再通过消除得到苯酚和4-碘硝基苯

总的来说就是通过加成-消除机理的取代反应,

由于醚的结构不同,断裂生成卤代烷时,一般当两个烃基均为脂肪烃基时,一般小的烃基先形成卤代烃。

醚与浓强酸(如氢碘酸)共热,醚键发生断裂生成卤烷和醇,如有过量酸存在,醇将继续被转变为卤代烷。如:

 

生成的碘代烷在水中不溶。由于HI使醚键断裂的能力最强,故比较常用。生成的碘代烷如是4个碳原子以下的化合物在加热至130℃左右时便气化,蒸气遇到硝酸汞润湿的试纸会出现橙红或鲜红的碘化汞(或者使KI-淀粉试纸变蓝)以表明醚键发生了断裂。

醚键断裂的生成醇的反应路径是哪个方向

醚与碘化氢的反应是定量完成的,将生成的碘甲烷蒸出并用AgNO的乙醇液吸收,称量生成的碘化银,可计算出原来化合物分子中甲氧基的含量。这一原理可用于天然产物分子中甲氧基的含量测定。

由于醚的结构不同,断裂生成卤代烷有如下规律:

当两个烃基均为脂肪烃基时,一般小的烃基先形成卤代烃。

芳烃烷基醚断裂时,一般是脂肪烃基先形成卤代烃:

   

醚键断裂的生成醇的反应路径是哪个方向

醚分子中多于4个碳原子的烃基不易发生断裂。

甲基、叔丁基、苄基醚易形成,也易被酸分解,所以在有机合成中常用生成醚的方法来保护酚羟基,反应完成后再除去。如:

醚键断裂哪边生成醇?

由于醚的结构不同,醚键断裂有如下规律:
当两个烃基均为脂肪烃基时,一般小的烃基先形成卤代烃。较大的烃基生成醇(Sv2机理)。

芳烃烷基醚断裂时,一般是脂肪烃基先形成卤代烃。
醚分子中多于4个碳原子的烃基不易发生断裂。甲基、叔丁基、苄基醚易形成,也易被酸分解,所以在有机合成中常用生成醚的方法来保护酚羟基,反应完成后再除去。